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Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo carboxilo:


O



||

C OH

Ellos pueden ser alifáticos RCOOH, aromáticos ArCOOH o heterocíclicos y a su vez pueden ser di- y policarboxílicos en dependencia de la cantidad de grupos carboxilo —COOH en la molécula. Estos ácidos también pueden poseer otros grupos funcionales?.

Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza y tienen basta aplicación industrial, el ácido acético, componente ácido principal del vinagre es el más utilizado en la industria; es utilizado como disolvente y en la fabricación de plásticos, gomas, medicamentos  y una gran variedad de compuestos orgánicos. El ácido cítrico es el que proporciona la acidez a los cítricos y se usa ampliamente para acidular bebidas. Podemos encontrar otros muchos ejemplos de la ocurrencia de estos ácidos en la naturaleza. En adición, los derivados de los ácidos carboxílicos, particularmente los ésteres y la amidas, están ampliamente distribuidos naturalmente y son de gran importancia e interés debido a sus funciones y usos.

Nomenclatura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Los nombres de los ácidos carboxílicos alifáticos se obtienen sustituyendo la terminación -o del correspondiente alcano y agregando el sufijo -oico precedido todo por la palabra ácido. En la tabla 1 se dan algunos ejemplos:

Tabla 1: Propiedades físicas de algunos ácidos carboxílicos alifáticos
Estructura
Nombre técnico
(Ácido ―)
Nombre común
(Ácido ―)
Punto de ebullición
ºC
Punto de fusión
ºC
HCOOH
Metanoico
Fórmico
101
8.4
CH3 COOH
Etanoico
Acético
118
16
CH3CH2COOH Propanoico
Propiónico
142
- 21
CH3CH2CH2COOH Butanoico
Butírico
164
- 5
(CH3)2CHCOOH 2-metilpropanoico
Isobutírico
154
- 47
CH3(CH2)3COOH Pentanoico
Valérico
186
- 35
CH3(CH2)6COOH Octanoico
Caprílico
239
16
CH3(CH2)14COOH Hexadecanoico Palmítico
139/1mm
63
CH3(CH2)16COOH Octadecanoico
Esteárico
160/1mm
69

El grupo carboxilo define la cadena mas larga de la molécula y su carbono se considera el número 1, otros sustituyentes en la cadena se nombran del modo usual. Los ácidos aromáticos se nombran como un producto de sustitución del ácido benzoico o del carbono aromático del cual se deriva. Los ejemplos que siguen ilustran un tanto lo que decimos.

acidos carboxílicos
Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos reflejan su origen histórico en fuentes naturales. Esto resulta evidente en nombres como fórmico (Latín: formica, hormiga), acético (Latín: acetum, vinagre), palmítico (aceite de palma). Los ácidos alifáticos normales de longitud de cadena CH3(CH2)nCOOH (n= de 12 a 20), aparecen como ésteres en las grasas y aceites naturales tanto animales como vegetales. De ahí que se denominen como ácidos grasos, nombre que se usa en general para los ácidos carboxílicos de la serie alifáticos.


En la tabla 1 podemos ver que el punto de ebullición de los ácidos carboxílicos crece, como se espera, a medida que lo hace el peso molecular, no obstante el punto de fusión se incrementa de forma irregular como "diente de sierra". El punto de ebullición de los ácidos carboxílicos es mayor que el de los alcoholes de comparable peso molecular; por ejemplo el HCOOH y el CH3CH2OH de peso molecular 46 hierven a 101º y 78º  respectivamente. Esto indica un mayor grado de asociación de los enlaces de hidrógeno en los ácidos carboxílicos que en los alcoholes. Los ácidos carboxílicos simples se conoce que forman enlaces-hidrógeno llamados "dímeros" cuya asociación persiste aun en estado de vapor.

La solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos resulta "anormalmente" alta debido a esa misma capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
Los ácidos grasos bajos se distinguen por tener un olor pungente y desagradable mientras que los mayores son inodoros.

Acidez de los ácidos carboxílicos

La característica distintiva del grupo carboxilo es su acidez. Los ácidos carboxílicos son típicamente ácidos débiles capaces de reaccionar con las bases, así por ejemplo pueden disolverse como sales carboxílicas solubles en presencia de una disolución diluida de bicarbonato de sodio.

Las sales metálicas de los ácidos carboxílicos encuentran mucha aplicación en la práctica, así por ejemplo, el acetato de cobre Cu(OH) ‧ 2Cu(OCOCH), se usa como insecticida; el acetato de aluminio, Al(OCOCH3)2 , se usa como mordiente en los procesos de teñido y las sales sódicas de los ácidos grasos de larga cadena constituyen los jabones comunes.



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