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Ésteres


Los ésteres son sustancias que contienen oxígeno, formadas comúnmente por la reacción de un alcohol con un ácido inorgánico u orgánico.

Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.

CH3OH
Metanol
+ SO4H2
Ácido sulfúrico
----> CH3O ‒ SO2‒  OCH3
Metil sulfato

(CH3)2CHCH2O
Alcohol isoamílico
+ NO2H ----> (CH3)2CHCH2CH2O‒NO
Nitrato isoamílico

CH2OH‒CHOH‒CH2OH
Glicerina
+ NO3H
Ácido nítrico
----> CH2‒NO2‒CHNO2‒ CH2‒NO2
Trinitrato de glicerina

El metil sulfato se usa como agente de metilación en síntesis orgánicas. El nitrato isoamílico encuentra aplicaciones como vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo como mezclado con tierra de diatomeas para producir la dinamita, además se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios. Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del mismo modo.

Nomenclatura y propiedades físicas de los ésteres


Los ésteres se nombran como si fueran sales alquídicas de los ácidos carboxílicos, debido a la formal similitud de las reacciones de arriba con las de neutralización.

Los ésteres de los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen un punto de ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los ésteres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propósito.

Ésteres naturales

Los ésteres constituyen la más importante clase de productos distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son líquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas de las frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su constitución. De esta forma el acetato isoamílico está presente en las bananas, el butyrato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en las piñas, aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino animal como vegetal. Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas ésteres.

Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales.

Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización que genera un material como laca que produce gruesas capas de protección.

Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.



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